Wspomniany wcześniej dziedziniec, najbardziej wysunięty na wschód, nazywany jest dolnym. Dalej w kierunku zachodnim znajduje się kolejna przestrzeń otoczona murami – tzw. środkowy dziedziniec, na który można się dostać przez wewnętrzną strzeżoną bramę. Na dalszym końcu placu wznosi się tzw. Wielka Wieża. Zorientowano ją, podobnie jak cały zamek, w układzie wschód–zachód, w taki sposób, że prawie całkowicie wypełnia najwęższą część grani. I choć dziś przypomina pozbawioną pięter i dachu łupinę, z całkowicie zniszczoną połową górnej kondygnacji, trzeba pamiętać, iż jest najstarszą częścią warowni Chepstow. Wielką Wieżę postawiono już w jedenastym stuleciu i później jeszcze dwukrotnie przebudowywano, dodano między innymi trzecią kondygnację. Do czasu wzniesienia skrzydła mieszkalnego była ona centrum życia na zamku i to właśnie tu można znaleźć pierwotną strukturę twierdzy. Wskazują na nią kamieniarstwo oraz detale architektoniczne: wielkie żółte kamienne bloki u podstawy, wspierające ściany zbudowane z mniejszych, surowo ciosanych kamieni w tym samym kolorze. Wszystko to z małymi, półokrągłymi (styl romański) otworami na okna i drzwi lub z kwadratowymi nadprożami i belkami okiennymi.