Pomimo zniszczenia drewnianych dachów, pięter i dobudówek oraz zrujnowania górnych części niektórych wież i fragmentów murów zamek Chepstow jest wyjątkowo dobrze zachowany. Biorąc pod uwagę rozmiar, siłę i położenie, można mówić tu o jednej z najbardziej imponujących średniowiecznych fortec w Europie. Jest to tym bardziej godne uwagi, że nie została ona poddana współczesnej renowacji. Jako całość warownia reprezentuje trzy wieki sztuki budowania zamków – jej władcami byli przedstawiciele czterech znacznych anglonormańskich rodów. Nadkruszone zębem czasu kamienie mówią o epoce pełnej odwagi, epoce niewielu wygód i licznych zagrożeń, okresie zdominowanym przez Chepstow i inne tego typu warownie od Skandynawii aż po Włochy. Wszędzie w Europie w trakcie pełnego średniowiecza zamki odgrywały kluczową rolę: wojskową, polityczną, społeczną, ekonomiczną i kulturową. W Anglii specyficzny kontekst historyczny uczynił „karierę” zamku wyjątkowo spektakularną.