Zgodnie z logiką Musk powinien zostać częścią owej zapaści. Wskoczył w sam środek szaleństwa dotcomów w 1995 roku, zakładając tuż po ukończeniu studiów firmę o nazwie Zip2, raczkującą mieszankę Google Maps i Yelpa. Owo pierwsze przedsięwzięcie zakończyło się wielkim i szybkim sukcesem. Compaq wykupił firmę w 1999 roku za trzysta siedem milionów dolarów. Musk zarobił na tym dwadzieścia dwa miliony, niemal w całości zainwestowane w kolejne przedsięwzięcie, start-up, który wkrótce miał zostać PayPalem. Jako jego największy udziałowiec Musk został bardzo dobrze sytuowanym człowiekiem, gdy w 2002 roku eBay wykupił firmę za półtora miliarda dolarów.